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科研進展

廣州生物院完成了天然產物Aspidophytine全合成

發表日期:2013-06-07朱丹萍 供稿:化學所 邱發洋,科教處 管韻苗來源:放大 縮小

Aspidophytine屬于Aspidosperma類生物堿的一種。由于結構新穎,引起了合成化學家的廣泛興趣。但直到1999年,哈佛大學的諾貝爾獎得主E. J. Corey才率先完成了其全合成,隨后許多著名的學者也相繼報道了其全合成。截至目前,已有四位著名學者完成了其不對稱全合成,一位完成了消旋體的全合成,但是所有文獻報道的合成路線都存在一定的局限性。

中科院廣州生物醫藥與健康研究院邱發洋研究組,根據aspidosperma類生物堿均含有共同的ABCDE五環基本骨架,且這類生物堿數目眾多、生物活性良好等特點,開發了一條合成Aspidosperma類生物堿的通用路線,并且以aspidophytine為例詮釋了通用合成路線的具體內容。以市售的2,3-二甲氧基苯胺和1,3-環己二酮為起始原料經過碳氫活化首先高效率地構建ABC三環,然后通過C環的季碳手性中心誘導DE環的不對稱合成,最后引入C環雙鍵和五員內酯環。該合成路線對起始原料具有普遍性,是合成aspidosperma類生物堿的通用方法。在構建該分子的過程中,高效率引入手性、碳氫活化合成吲哚環以及可靠的手性控制方法使得合成效率大幅度提高。因此,該合成路線不僅具有較高的學術價值,還為aspidosperma類生物堿的結構改造和開發利用奠定了基礎。相關論文已經發表在Angewandte Chemie International Edition(Vol 52, pp 6015-6018)雜志上。
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