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科研進展

廣州生物院在銅催化烯烴三氟甲基化反應研究方面取得重要進展

發表日期:2013-06-04朱丹萍 供稿:化學所 黃宣萍來源:放大 縮小

在有機小分子中引入三氟甲基(CF3)官能團,能增強該分子的化學與代謝穩定性、改善其親脂性、以及提高其與生物大分子結合的選擇性等特性。因此,含三氟甲基的化合物在醫藥、農藥和材料等領域得到了廣泛的應用。自從2011年Buchwald、王劍波、劉磊和傅堯課題組首次報道銅催化烯烴直接三氟甲基化反應以來,這一方向成為了研究的熱點,然而銅催化烯烴三氟甲基化反應的機理卻仍不明確。

中科院廣州生物院吳筱星課題組與西安交通大學李鵬飛課題組合作,成功地實現了對a,a-二芳基烯丙醇的銅催化三氟甲基化誘導的1,2-芳基遷移反應。并通過對不對稱底物反應的研究,闡明了該類反應是通過三氟甲基自由基的機理進行的,從而為設計新型三氟甲基化反應提供了重要的依據。此外,通過該方法能合成一系列其它途徑難以獲得的b-三氟甲基芳基酮化合物,并可用于制備具有顯著抗雌激素活性的化合物。目前,相關成果已被《德國應用化學》雜志接收并在線發表(Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, early view. DOI: 10.1002/anie. 201302673)。

 
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